Sau khi làm huấn luyện viên tiền đạo của Liverpool dưới thời huấn luyện viên Gérard Houllier vào năm 2003[5], ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của đội bóng chuyên nghiệp đầu tiên của ông, Chester City (khi đó đang chơi ở giải hạng hai), vào tháng 8 năm 2004.Chester có một khởi đầu tồi tệ trong mùa giải đầu tiên trở lại giải hạng nhất.Sau khi thua 3-1 trước Boston United trong trận đầu tiên dưới trướng huấn luyện viên mới, họ có chuỗi trận 2 tháng không thua và đưa đội bóng tới vòng ba cúp FA.Rush có vẻ như đã trả lời những lời chỉ trích, bao gồm từ cả cựu đồng đội ở Liverpool Mark Lawrenson[6].

Nhưng sau những thành công đó đội bóng của vị huấn luyện viên người Xứ Wales đã sa sút thảm hại.Rất nhiều trận thua đậm và Rush đã bị chỉ trích cho lối chơi bóng dài mà ông áp dụng lên toàn đội. Mặc dù chịu áp lực từ chủ tịch Stephen Vaughan, Rush đã từ chối thôi việc sau trận thua bẽ mặt 5-0 trước người hàng xóm Shrewsbury Town vào tháng 2 năm 2005.Nhưng sau khi Vaughan đuổi việc Aizlewood vào tháng 4 (sau trận thua 1-0 trước Darlington), Rush trên thực tế là đã thôi việc.Sau đó, Chester đã chính thức an toàn so với nhóm xuống hạng[7].Thời kì ủa ông đã chứng kiến các cầu thủ trẻ như Robbie Booth, Michael Walsh và Shaun Whalley có trận ra mắt cho đội bóng, trong khi những cầu thủ như Michael Brown, George Elokobi và Robbie Foy đều đến đội bóng theo dạng cho mượn.

Rush đã từng được phỏng vấn để làm huấn luyện viên của Peterborough United nhưng sau đó ông đã mất việc vào tay của Mark Wright, người đã từng chơi cùng Rush ở Liverpool từ năm 1991 đến 1996, và là người tiền nhiệm của Rush ở vị trí huấn luyện viên của Chester[8].